다중 암호화된 트래픽을 처리하는 방법 및 미들박스 시스템을 개시한다. 본 발명의 일 실시예에 의하면, 미들박스(middlebox) 시스템의 보안 영역 내에서 수행되며, VPN(virtual private network) 프로토콜 및 TLS(transport layer security) 프로토콜을 이용하여 다중 암호화된(multiple encrypted) 트래픽(traffic)을 처리하는 방법으로서, 상기 트래픽의 페이로드를 획득하는 단계; VPN 서버로부터 공유된 VPN 세션 키(session key)를 이용하여, 상기 획득된 페이로드를 복호화(decryption)하는 단계; 상기 복호화된 페이로드를 수집하는 단계; 및 백엔드(backend) 서버로부터 공유된 TLS 세션 키를 이용하여, 상기 수집된 페이로드를 복호화하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 방법을 제공한다.