산화제와 산을 이용한 2-아미노벤즈아졸 화합물의 제조방법

Abstract

본 발명은 산화제와 산(acid)을 이용한 2-아미노벤즈아졸 화합물의 제조방법에 관한 것으로서 보다 상세하게는 하기 화학식(1)의 벤즈아졸 고리화합물과 하기 화학식(2)의 아미드 화합물 또는 화학식(3)의 아민 화합물을 산화제와 산(acid) 조건하에서 반응시켜 하기 화학식(4)의 2-아미노벤즈아졸 화합물의 제조방법에 관한 것이다....... 화학식(1)...... 화학식(2)...... 화학식(3)...... 화학식(4)상기 화학식(1)과 상기 화학식(4)에서 X는 질소(N), 산소(O) 혹은 황(S) 원자를 나타내며, R1, R2, R3, R4은 수소, 알킬, 시클로알킬, 알케닐, 시클로알케닐, 알키닐, 아릴, 실릴, 니트로, 할로젠화물, 질소, 산소 혹은 황 원자의 유도체 또는 질소, 산소 혹은 황 원자를 1개 이상 함유하는 헤테로아릴을 나타낸다. 상기 화학식(2)에서 R5는 수소 또는 메틸을 나타낸다. 상기 화학식(2)와 상기 화학식 (3)에서 R6와 R7은 수소, 알킬, 시클로알킬, 알케닐, 시클로알케닐, 알키닐, 아릴, 실릴, 질소, 산소 혹은 황 원자를 1개 이상 함유하는 헤테로아릴을 나타내낸다. 또한 R6와 R7 의 경우 한 개 이상의 키랄 탄소를 포함 할 수 있는데, 바람직하게는 20개의 아미노산 또는 그 유도체를 나타낸다.상기 화학식(1) 내지 화학식(4)의 치환체 정의에서 알킬, 알케닐, 또는 알키닐은 바람직하게는 주사슬이 탄소원자 1 내지 10개를 함유하며, 시클로알케닐은 바람직하게는 탄소원자 3 내지 7개를 함유하고 항상 이중결합을 1개 이상 포함한다. 또한, 아릴은 바람직하게는 페닐 또는 나프틸을 나타내며, 질소, 산소 혹은 황 원자의 유도체는 바람직하게는 아민, 아미드, 알콜, 알콕시, 티올을 나타낸다. 또한 상기 화학식(1)의 주사슬이나 주고리에 다양한 추가의 기능기가 치환될 수 있다. 이러한 추가 기능기로 바람직하게는 아세틸, 에스테르, 플루오로 알킬을 포함한다. 산화제, 산(acid), 아미드 화합물, 아민 화합물, 벤즈아졸 고리화합물, 2-아미노벤즈아졸 화합물