구리 촉매와 1,10-페난쓰롤린 리간드를 이용한 분자내탄소-질소 교차 짝지움 반응을 통한2-수소-1,2,4-벤조티아디아진 1,1-디옥사이드 화합물의제조방법 Method for the preparation of 2-H-1,2,4-Benzothiadiazine 1,1-Dioxide via Cu and 1,10-phenanthroline catalyzed intramolecular C-N cross coupling

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본 발명은 구리 촉매를 이용한 분자내 탄소-질소 교차 짝지움 반응을 통해 2-수소-1,2,4-벤조티아디아진 1,1-디옥사이드를 합성하는 방법에 관한 것이다. 보다 상세하게는 화학식(1)의 2-브로모벤젠술포닐아미딘 유도체를 구리촉매와 화학식(2)의 1,10-페난쓰롤린 하에 탄소-질소 교차 짝지움 반응에 의해 50∼100℃에서 화학식(3)으로 나타내는 2-수소-1,2,4-벤조티아디아진 1,1-디옥사이드 화합물을 만드는 것을 특징으로 한다. ......화학식(1) ......화학식(2) ......화학식(3) 상기 화학식(1), 화학식(3)에서 R1은 알킬, 시클로알킬, 알케닐, 시클로알케닐, 알키닐, 아릴, 실릴 또는 질소, 산소 혹은 황 원자를 1개 이상 함유하는 헤테로아릴을 나타낸다. 상기 치환체 정의에서 알킬, 알케닐, 또는 알키닐은 바람직하게는 주사슬이 탄소원자 1 내지 10개를 함유하며, 시클로알케닐은 바람직하게는 탄소원자 3 내지 7개를 함유하고 환상 이중결합을 1개 이상 포함한다. 또한, 아릴은 바람직하게는 페닐 또는 나프틸을 나타내며, 질소, 산소 혹은 황원자를 1개 이상 함유하는 헤테로아릴은 바람직하게는 피리딜, 퓨라닐, 혹은 티에닐을 나타낸다. 또한 상기 화학식(1)의 주사슬이나 주고리에 아세틸, 티올, 알콕시, 에스테르, 플루오로 알킬 및 할로겐의 군으로부터 선택된 1종 이상의 추가적인 기능기를 포함할 수 있다.
Assignee
한국과학기술원
Country
KO (South Korea)
Issue Date
2011-01-24
Application Date
2008-06-17
Application Number
10-2008-0056886
Registration Date
2011-01-24
Registration Number
10-1011775-0000
URI
http://hdl.handle.net/10203/228911
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CH-Patent(특허)
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